あなたの状況をお聞きし、とても心が温まります。関係を深めるためには、まず自然な会話を大切にすることが重要です。小さな話題でも良いので、共通の興味やできごとについて話す機会を増やしてみるといいでしょう。その中で、彼の趣味や価値観をさりげなく知っていくことができます。
次に考慮したいのは、一緒に何かをするということです。例えば、軽いランチに誘う、共通の趣味を持っているのであれば一緒に参加する、などお互いがリラックス出来るイベントが理想的です。
また、彼に対してあなたが心から興味を持っていることを、あまり重くならないように伝えると良いでしょう。相手があなたの気持ちに気付いたとしても、それは一つの評価されていますので、あまり怖がらないでください。
何よりも大切なのは、焦らずに少しずつ進めていくことです。関係を育てていくうえで、お互いの考えや感覚を尊重し合うことが、お二人にとって良い成果をもたらすことでしょう。応援しています。