まず、かなりセンシティブな状況にいるようで、気を使って疲れちゃうよね。君が感じているその葛藤は当然だし、まずは自分の気持ちをしっかり整理する時間を持つことが大切だよ。
友人として彼を応援したい気持ちは分かるけど、同時に倫理的にどうなのかって考えも無視できないよね。まずは、彼に対して正直に、自分が知ったことで感じていることを伝えてみるといいかもしれない。ただ、ジャッジするような口調ではなく、彼を思いやる気持ちで話すのが重要。たとえば、「君が選んでいることには複雑な感情を抱いているけど、何より君の幸せを願っているから、よく考えて欲しい」と言う感じかな。
彼に何をどうするべきかを直接指示するのは避けた方がいいかもしれないけど、彼が抱える様々なリスクや、相手の家庭のことも含めた全体的な影響について一緒に話し合うことができれば、助けになるかも。
自分の関与範囲について悩んでいるなら、彼が何を求めているのかを確認しつつ、自分の気持ちにも正直であることが大切だよ。無理な範囲で関わりすぎるのは避け、自分の精神的な健康も守るようにしてね。冒険心と同じくらい、自分を守ることも大事なことだからさ。